Um die geschichtliche Entwicklung der meisten Hunderassen rankt sich - wie auch beim Cavalier - ein Gespinst von Wahrheit, Dichtung und Wunschdenken. Es ist deshalb auch unglaublich schwierig, diese Dinge zu differenzieren. Sieht man jedoch von ersten allgemeinen Erwähnungen über die "Toy-Spaniel" ab (z.B. Mrs. Jullana Berner "The Book of St.Albans", 1486; oder Dr. Johannes Caius "De Canibus Britannicus", 1570), so dürfte es als sicher anzusehen sein, das die Wiege der heutigen Cavaliere im höfischen England Charles I. und Charles II. lag; wenngleich auch an anderen europäischen Königshöfen kleine "Toy-Spaniel" als Luxusspielzeug für die Damenwelt außerordentlich beliebt waren.

Dies wird auch durch Bilder alter Meister eindeutig dokumentiert, wie z.B. von van Dyk, der den Cavalier-King-Charles-Spaniel zum Freund der Kinder prägte auf seinem Bild "Kinder Charles I.". Die Liebe zu diesen Hunden ging zu Charles I. und II.-Zeiten so weit, daß die Hunde alle Räumlichkeiten des Palastes betreten durften, ja sogar der Zugang ins Parlament durfte ihnen nicht verwehrt werden. Zeitgenössische Berichterstatter schrieben von unglaublichem Gestank und Schmutz, verursacht durch die Hunde. Dieses Zutrittsrecht wurde per Gesetz manifestiert und bis heute nicht widerrufen. Obwohl immer wieder gerne zitiert, ist dies jedoch eher als ein vergessenes juristisches Relikt anzusehen; denn wie ein erst kürzlich durchgeführter Versuch einer englischen Züchterin zeigte, wurde ihr sehr deutlich der Zutritt zum Parlament mit ihrem Cavalier verwehrt.

Mit Einzug der Oranier verschwanden die seidenhaarigen Hunde aus dem Palast und wurden nur noch von einigen wenigen vornehmen Familien gezüchtet.

1892 wurde die Rasse erstmals im Kennel-Club-Zuchtbuch (England) eingetragen. Aber zu dieser Zeit hatten die Hunde nicht mehr den Typ wie zur Zeit der Könige Charles. Sie waren kurznasiger geworden. 1926 setzte der Amerikaner Rosewell Eldridge den für die damalige Zeit unglaublichen Geldbetrag von 25 engl. Pfund anläßlich der Cruft's Ausstellung aus, und zwar für den Cavalier-King-Charles-Spaniel alten Typs mit langer Nase.

Der erste Gewinner dieses Preises war "Ferdie of Monham", geb. am 19. November 1923. Der heute jedoch wohl bekannteste Gewinner dieses Preisgeldes war "Ann's Son", der diesen Preis dreimal hintereinander (1928, 1929 und 1930) gewann. Er ist auch als Stammvater der heutigen Cavalier-King-Charles-Spaniel anzusehen und hatte einen ungeheueren Einfluß auf das Zuchtgeschehen. Im übrigen war "Ann's Son" neben seiner Karriere als Zuchtrüde noch im hohen Alter erfolgreich auf Ausstellungen. Mit 9 (!) Jahren gewann er die Cruft's und den damit verbundenen 50 Pfund-Preis und einen Spezialpreis von 15 Pfund.

Unter der Leitung von Mrs. Pitt wurde 1928 der Standard der Rasse festgelegt und 1945 wurden die Cavalier-King-Charles-Spaniels vom Kennel Club dann endlich als eigene Rasse anerkannt. Heute ist die Rasse in den Händen vieler ernsthafter und guter Züchter in Deutschland und im Ausland gut aufgehoben.